Previous Entry Share Next Entry
Глиоксиловая кислота, или глиоксилат
olegchagin

Герой этого поста – глиоксиловая кислота, или глиоксилат.

Да, вещество известное опять-таки многим. Это и не удивительно, ведь глиоксилат – одно из важнейших биоорганических соединений, в честь него назван целый цикл, протекающий в бактериях, растениях и грибах. Тем не менее, я не могу успокоиться и обойти стороной это вещество, к тому же я надеюсь, что читатель узнает что-то новое о глиоксилате.

Формула у него достаточно запоминающаяся, а это, конечно, на руку студентам: цэ о о аш – цэ о аш! Вот и всё. А теперь начнём разговор по сути, только в подробности пускаться, конечно, не будем.

Начнём немного издалека. (С этого момента смотри первую картинку, которая с фиолетовым фоном, на ней приведена краткая схема того, о чём говорится ниже). Наверняка многие знают, что в нашем организме углеводы превращаются в жиры (они же нейтральные жиры, они же триацилглицеролы, они же триацилглицериды, ТАГ), и тут закон природы неумолим: съел слишком много сладкого – получи жиры! (Напишу в скобочках, что в жиры превращаются не только углеводы, но ещё и частично белки, а то, что всё превращается в жиры, имеет глубинный биологический смысл, но в этом посте не будем пускаться, как савраска безуздая, в эту тему, оставим это на другой раз). Вся фишка в том, что жиры-то обратно в углеводы превратиться не могут! Конечно, жирные кислоты способны в процессе бета-окисления дать ацетил-КоА, однако он не может превратиться в пируват, потому что пируватдегидрогеназный комплекс (обеспечивающий протекание окислительного декарбоксилирования пирувата) работает только в одну сторону. А так бы можно было пируват обратить в глюкозу в процессе глюконеогенеза. Плак-плак. Жиры у человека в углеводы не превратятся.

А вот растениям повезло больше! У них есть специальный механизм, который может жиры превратить в углеводы! И называется этот механизм глиоксилатный цикл. (Здесь смотри второй рисунок). Суть его проста, но нужно знать некоторые особенности. Во-первых, он протекает в глиоксисомах. Что это такое? Это специализированные пероксисомы, то есть маленькие мембранные органоиды (пузырьки), которые находятся в цитоплазме и занимаются своими делами, и для этого у них есть специальные ферменты. Во-вторых, глиоксилатный цикл можно рассматривать как модифицированный цикл Кребса. Начало похоже: ацетил-КоА садится на молекулу оксалоацетата, который превращается в цитрат, цитрат через цис-аконитат – в изоцитрат, а вот здесь уже что-то особенное. Здесь действует уникальный фермент глиоксисом – изоцитратлиаза, которая разрывает (без участия воды, лиаза ведь!) молекулу изоцитрата на глиоксилат и сукцинат.

Глиоксилат подвергается действию опять-таки специфического фермента глиоксисом – малатсинтазы. И малатсинтаза, очевидно, синтезирует малат на базе глиоксилата, здесь ещё и ацетил-КоА нужен.

А вот сукцинат выходит из глиоксисомы и через цитоплазму попадает в митохндрию, где превращается в фумарат, а фумарат в малат. Малат выходит из митохондрии в цитоплазму и превращается в фосфоенолпируват (ФЭП) – одно из интереснейших веществ нашего (и не только) организма. Ну а дальше всё совсем понятно: ФЭП превратится во фруктозу-6-фосфат в процессе глюконеогенеза. Всё. Простой углевод получен, можно спать спокойно. Теперь его можно использовать налево и направо, пускать в пентозофосфатный цикл, а оттуда брать компонент для синтеза некоторых нуклеозидов и нуклеотидов. Да много чего можно сделать.

Интересно сказать ещё то, что глиоксиловая кислота – участник не только глиоксилатного цикла, но и менее известного гликолатного. Это фотореспираторный путь, протекание которого «размазано» сразу по трём мембранным органоидам растительной клетки – хлоропластам, пероксисомам и митохондриям. Благодаря этому циклу образуются такие аминокислоты, как глицин и серин.

И, наконец, самое интересное. До этого момента я везде говорил в основном про растения, а также в самом начале упомянул про бактерии и грибы, мол, у них-то глиоксилатный цикл есть. Для некоторых животных (нематод) показано, что глиоксилатный цикл действительно крутится-вертится, а для некоторых данные противоречивы (в том числе для млекопитающих). Вполне вероятно, что глиоксилатный цикл существует и у нас, и у других животных. Но если на самом деле всё-таки нет, то не нужно бросаться в слёзы и горевать, ведь от отсутствия у нас глиоксилатного цикла мы можем выиграть. Как?

Дело в том, что если какая-то патогенная форма бактерии или гриба попала в наш организм, то можно специфическим образом блокировать протекание глиоксилатного цикла у вредителя, тем самым усложнив ему жизнь. Прикол в том, что бактерии не всегда используют глиоксилатный цикл для синтеза глюкозы. Когда в среде и так полно пищи, делать этого не нужно, а вот когда «зима приблизилась», тут-то цикл и индуцируется. Так что когда патоген оказывается внутри бедной пищей фагосомы (когда иммунная клетка «поедает» вредителя), то он испытывает голод, и у него индуцируется глиоксилатный цикл (поставщик сукцината для синтеза глюкозы). Таким образом, активизация глиоксилатного цикла в бактерии – индикатор того, что вредитель почувствовал что-то неладное, а именно отсутствие глюкозы и аминокислот в среде и присутствие лишь простых двухуглеродных соединений. Вот тогда они и трансформируются в глиоксилат, ну а дальше мы уже всё знаем. В этот-то момент можно добавить блокатор, который прикроет лавочку. Бактерии плохо, а человеку хорошо. (В скобочках пишу, что, конечно, субклеточная локализация процессов глиоксилатного цикла в бактериях не такая, как в растительных клетках, ведь у бактерий нет мембранных органоидов).

Вот и подошли мы к концу повествования. Сегодня мы поняли, что глиоксилат – очень интересное соединение, о котором целые поэмы и эпопеи писать можно. Какие баталии тут происходят! А сколько всего ещё не известно об этом веществе? Думаю, вы, как и я, сдружились с ним. Глиоксилат благодарит вас за внимание.


?

Log in

No account? Create an account